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(2013•淄博二模)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到

(2013•淄博二模)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到.
线路一:
线路二:
(1)E的结构简式为______.
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是______.
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为______.
(4)H属于α-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体.H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种.写出两种满足上述条件的H的结构简式:______.
chaoyue67 1年前 悬赏5滴雨露 已收到1个回答 我来回答 举报

shq6009 幼苗

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解题思路:(1)根据A和D的结构简式可知D和E发生取代反应生成A,可知E的结构;
(2)同样通过F的结构式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应;
(3)通过对其相对分子质量的分析可知,除了发生取代反应外,有发生了消去反应;
(4)综上分析可知,在H分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基.

(1)由A的结构简式可知,D和E发生取代反应生成A,则E应为,故答案为:;
(2)同样通过F的结构式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应,
故答案为:取代反应;
(3)F为,相对分子质量为366,与285相比较少的相对分子质量相当于HBr的,通过对其相对分子质量的分析可知,除了发生取代反应外,有发生了消去反应,故其结构为,故答案为:;
(4)B的水解产物含有苯环、酚羟基、氨基和羧基,与H互为同分异构体.H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种,说明H的分子中苯环上有两个取代基,并且在H分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基,由此不难得出其分子结构为,
故答案为:.

点评:
本题考点: 有机物的合成.

考点点评: 本题是一道综合性的有机合成试题,本题主要考查的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和及根据条件进行有机合成,同时也要关注重要官能团的性质,题目难度较大.

1年前

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