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(2012•盐城二模)药物G是一种抗精神病药物,一种工业合成G的路线如下:

(2012•盐城二模)药物G是一种抗精神病药物,一种工业合成G的路线如下:
(1)有机物B中含氧官能团有______、______及羟基(填官能团名称).
(2)写出反应类型,B→C______;C→D______.
(3)X的分子式为:C10H13N2Cl,则X的结构简式为______.
(4)设计步骤A→B的目的是:______.
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式______.
①苯的衍生物,含有两个互为对位的取代基;
②能发生水解反应,产物之一是甘氨酸,另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中有手性碳原子

(6)已知酰胺键( )难以被H2还原.补充以

ClCH2COCl,ClCH2CH2COCl,为原料合成新型口服强心药的合成路线流程图.
 
()
______
AICI3
______
HNO3
H2SO4
H2
雷尼镍
______
()
______
()
332232 1年前 已收到1个回答 我来回答 举报

没身份证的站中间 幼苗

共回答了19个问题采纳率:84.2% 向TA提问 举报

解题思路:(1)B中的含氧官能团是硝基、醚键和酚羟基;
(2)B和氢气发生还原反应生成C,C生成D属于取代反应;
(3)根据G和F的结构简式确定X的结构简式;
(4)醛基易被氢气还原;
(5)①苯的衍生物,含有两个互为对位的取代基,说明含有取代基且取代基处于对位;
②能发生水解反应,产物之一是甘氨酸,另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有肽键,且另一种产物中含有酚羟基;
③分子中有手性碳原子,说明分子中含有连接4个不同基团的原子;
根据条件确定其同分异构体;
(6)苯胺和ClCH2CH2COCl反应生成,和氯化铝反应生成,和浓硫酸、浓硝酸反应生成,和氢气发生加成反应生成,和ClCH2COCl反应生成,和反应生成.

(1)通过图片知,B中的含氧官能团是硝基、醚键和酚羟基,故答案为:硝基、醚键;
(2)B和氢气发生还原反应生成C,C生成D属于取代反应,故答案为:还原反应,取代反应;
(3)根据G和F的结构简式知X的结构简式为:,
故答案为:;
(4)醛基易被氢气还原,为了保护醛基不被还原,设计步骤A→B,
故答案为:保护醛基,防止被还原;
(5)①苯的衍生物,含有两个互为对位的取代基,说明含有取代基且取代基处于对位;
②能发生水解反应,产物之一是甘氨酸,另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有肽键,且另一种产物中含有酚羟基;
③分子中有手性碳原子,说明分子中含有连接4个不同基团的原子;
则符合条件的C的同分异构体为:,
故答案为:;
苯胺和ClCH2CH2COCl反应生成,和氯化铝反应生成,和浓硫酸、浓硝酸反应生成,和氢气发生加成反应生成,和ClCH2COCl反应生成,和反应生成,所以其合成路线为:,
故答案为:、、、.

点评:
本题考点: 有机物的推断.

考点点评: 本题考查了有机物的推断及合成,根据题给信息采用正推的方法进行推断,同时考查学生自学能力、知识迁移能力,明确有机物的断键和成键方式是解本题关键,难度较大.

1年前

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